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表面等離子共振傳感器快速檢測農藥殘留的研究進展

文檔作者：劉霞1,2*, 李蕾1, 李文進1, 楊陽1, 毛祿剛1 文檔來源： 1. 湖南農業大學食品科技學院 2. 湖南大學化學生物傳感與計量學國家重點實驗室		點擊數：	更新時間： 2025年06月16日
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第4 卷 第2 期 食品安全質量檢測學報 Vol. 4 No. 2
2013 年4 月 Journal of Food Safety and Quality Apr. , 2013
基金項目: 國家自然科學基金項目(31201375)、湖南省教育廳優秀青年項目(10B050)、長沙市科技計劃重點項目(K1005181-21)
Fund: Supported by the National Natural Science Foundation of China (31201375), Hunan Provincial Education Department (10B050) and Key
Project of Science and Technology Plan of Changsha (K1005181-21)
*通訊作者: 劉霞，副教授，主要研究方向為食品分析與生物技術。E-mail: liuxiaspr@gmail.com
*Corresponding author: LIU Xia, Associate Professor, College of Food Science and Technology, Hunan Agricultural University, No.1, Nongda
Road, Furong District, Changsha 410128, China. E-mail: liuxiaspr@gmail.com
表面等離子共振傳感器快速檢測
農藥殘留的研究進展
劉 霞1,2*, 李 蕾1, 李文進1, 楊 陽1, 毛祿剛1
(1. 湖南農業大學食品科技學院, 食品科學與生物技術湖南省重點實驗室, 長沙 410128;
2. 湖南大學化學生物傳感與計量學國家重點實驗室, 長沙 410082)
摘要: 為確保農產品質量安全, 發展高靈敏檢測技術對農藥殘留進行檢測尤為重要。本文簡要介紹了表面等
離子共振(surface plasmon resonance, SPR)傳感器的原理和增強SPR 檢測靈敏度的方法, 重點綜述了國內外應
用SPR 傳感器檢測農藥殘留的研究現狀, 分析了SPR 檢測農藥殘留的優勢和發展趨勢。
關鍵詞: 農藥殘留; 表面等離子共振; 生物傳感器; 納米粒子
Research progress on the detection of pesticide residues by surface
plasmon resonance sensor
LIU Xia1,2*, LI Lei1, LI Wen-Jin1, YANG Yang1, MAO Lu-Gang
(1. Hunan Province Key Laboratory of Food Science and Biotechnology,College of Food Science and Technology, Hunan Agricultural
University, Changsha 410128, China; 2. State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics,
Hunan University, Changsha 410082, China)
ABSTRACT: To ensure the safety and quality of agricultural products, it is becoming very important to develop
high sensitivity techniques for detection of pesticide residues. The paper introduced principle of surface
plasmon resonance (SPR) sensor and method of enhancing SPR sensitivity. This review focused on the research
progress of SPR sensor for detecting pesticide residues. Moreover, the advantages and development tendency of
SPR were also analyzed for detection of pesticide residues.
KEY WORDS: pesticide residues; surface plasmon resonance sensor; biosensor; nanoparticles
1 引 言
農藥是農業生產中不可缺少的生產資料。目前世
界各國投入使用的農藥種類多達1400 種。由于農藥
不合理、不規范的大量使用, 其不僅殘留在農產品表
面, 且部分農藥在降解過程中形成有毒物質, 污染土
壤、地表及地下水, 這不僅會對人體健康造成傷害,
也使得我國在出口貿易中遭受種種限制, 進而影響
我國的經濟發展。因此, 為了預防和控制農藥殘留,
迫切需要不斷完善或者發展高靈敏度的農藥殘留檢
測技術[1, 2]。
農藥殘留分析是復雜混合物中痕量組分的分析
322 食品安全質量檢測學報 第4 卷
技術, 目前主要檢測方法有色譜分析法、生物檢測法
(酶抑制法)、免疫分析法等[3]。色譜法具有選擇性好、
分離效率高和多組分同時分析等優點, 特別是與質
譜聯用(GC/MS 或HPLC/MS)[4-5]一直承擔著農藥殘
留的常規檢測任務, 但其樣品前處理復雜、檢測周期
長、需熟練的技術員、儀器及其維護成本高, 不適于
現場監測。免疫學方法因其方便快捷、特異性強、分
析容量大、檢測成本低、安全可靠而發展迅速, 特別
是酶聯免疫分析方法(emzyme-linked immunosorbent
assay, ELISA)和非均相免疫分析法成為農殘檢測中
的常用方法, 但其對于小分子檢測的靈敏度變異較
大, 檢測結果不夠精確[6]。為了提高農殘檢測的靈敏
度, 研究人員將免疫學、分子印跡法和納米技術等分
析方法與相關檢測技術及儀器聯用, 開發了多種高
靈敏度的檢測方法, 例如免疫熒光分析技術、免疫金
技術和生物芯片技術, 以及表面增強拉曼散射光譜
檢測技術[7]、生物傳感器檢測技術[8]等。雖然這些檢
測技術提高了檢測靈敏度, 但也存在一些不足, 如熒
光分析操作復雜需熒光標記, 對樣品前處理、實驗環
境和操作條件要求較高[9]; 表面增強拉曼散射光譜需
要較強的圖譜解析能力[10]。生物傳感器由于其靈敏
高、選擇性好、分析速度快、成本低等優點在農殘檢
測領域發展迅速, 尤其是表面等離子共振(surface
plasmon resonance, SPR)傳感器。
SPR 是基于物質折射率的動態變化原理進行測
定的, 是一種無需標記的現代檢測手段, 具有靈敏度
高、檢測快、耗樣量少、前處理簡單、實時及芯片可
重復使用等優點, 已在生命科學[11]、食品[12]、環境[13]、
案件偵破[14]、材料[15]等領域得到廣泛應用。近年出
現了多種模式的SPR 分析儀, 樣品池也由單通道發
展到多通道, 檢測方式由點檢測發展到成像(surface
plasmon resonance imaging, SPRI)檢測。目前在我國,
SPR 在農藥殘留檢測領域仍處于起始階段。
2 SPR 原理
表面等離子共振是一種物理光學現象。當一束
P-偏振光以一定的角度入射到起光學波導作用的棱
鏡中時, 若入射角大于臨界角, 在棱鏡與其底部表面
金屬薄膜(一般為50 nm的金膜)的界面處將發生全內
反射。此時, 金屬與棱鏡界面處的電場并不立即消失,
而是向金屬介質中傳輸振幅呈指數衰減的消失波,
并引發金屬薄膜中的自由電子形成表面等離子體
(surface plasmon, SP)。SP 的集體振蕩能夠產生一種
沿著界面傳播的橫向電磁波, 即表面等離子波
(surface plasmon wave, SPW)。當消失波的波矢量與
SPW 的波矢量相等時, 兩者將會發生共振, 且入射
光的能量將會被SP 吸收, 反射光強度達到最小, 并
在SPR 反射光譜上出現共振峰, 對應的入射光角度
稱為“SPR 角”?！癝PR 角”的改變隨金屬薄膜表面折射
率的改變而改變, 任何附著在金屬薄膜表面物質的
量、構型等發生改變時, 均可被SPR 檢測出來[16, 17]。
3 增強SPR 檢測靈敏度的方法
由于分子量小于1000 Da 的物質(如農獸藥、生
物毒素等)很難引起SPR 表面折射率發生大的改變,
故研究人員一般采用競爭法、三明治法對其進行檢
測[18]。以抗體為特異性識別分子, 競爭法是指先將半
抗原(待測物)-蛋白質耦合物固定在芯片表面, 然后
通入固定濃度的抗體與待測物的混合液, 使芯片表
面固定的半抗原與混合溶液中的待測物競爭結合溶
液中的抗體。當溶液中待測物濃度減少時, 芯片表面
結合的抗體就多, SPR 響應信號相應增大, 因此SPR
響應信號與待測物濃度呈反比關系。三明治法則先將
抗體(一抗)固定在芯片表面, 然后引入抗原, 待其與
芯片表面的抗體結合之后, 再引入二抗進行檢測。由
于農藥系小分子, 一般沒有免疫源性, 不能夠直接產
生抗體, 因而需要半抗原化后才能形成免疫應答產
生特異性抗體, 這也使得一個農藥小分子只有一個
或者部分抗原決定簇, 不能同時與兩個抗體分子結
合形成三明治結構, 因此競爭法成為SPR 檢測農藥
小分子的常用方法。
由于金屬納米粒子本身具有較大的折射率, 且
其表面等離子體與金膜的表面等離子體可發生耦合,
從而顯著增強SPR 的響應信號。且不同的粒子形狀
與大小, 對SPR 響應信號的影響程度也不同。為了進
一步提高SPR 檢測靈敏度, 研究人員采用金納米粒
子(gold nanoparticles, AuNPs)標記特異性識別分子或
待測物, 用于增強SPR 響應信號, 已得到了廣泛應
用。由于磁性納米材料的快速發展, 近年來研究者發
現磁納米粒子(magnetic nanoparticles, MNPs)也可顯
著增強SPR 靈敏度, Wang 等[19]人利用光柵耦合型
SPR 生物傳感器, 采用四種方法對人體絨毛膜促性
第2 期 劉 霞, 等: 表面等離子共振傳感器快速檢測農藥殘留的研究進展 323
腺激素(β human chorionic gonadotropin, βhCG)進行
了檢測。方法一為直接法, 他們先將βhCG 抗體固定
在傳感器表面, 然后通入βhCG 直接進行檢測, 檢測
限為6 nmol/L; 方法二為傳統的三明治法, 其檢測限
為 4.5×10-11 mol/L; 方法三采用MNPs 標記二抗的三
明治法, 其檢測限為4.5 pmol/L; 方法四為采用
MNPs 標記抗體的競爭法, 其檢測限為0.9×10-12
mol/L。方法三與四, 不僅增強了SPR 響應信號, 而
且縮短了檢測時間。Turun[20]采用四種不同方法對大
腸埃希氏菌(Escherichia coli, E.coli)進行了SPR 檢
測。四種方法分別為基于抗體-抗原特異性結合、抗
生素-生物素相互作用的特異性和抗體單分子自組裝
層, 以及利用磁核-金殼納米粒子分離待測物并將其
固定在金膜表面進行SPR 光譜細菌計數的方法。第
四種方法的靈敏度較前三種高, 其檢測范圍為30
cfu/mL ~3.0×104 cfu/mL, 檢測限為3 cfu/mL。
4 SPR 檢測農藥殘留的研究進展
目前SPR 生物傳感器檢測農藥殘留的研究主要
集中在環境監控和飲用水以及部分農產品中殘留的
除草劑、殺蟲劑、殺菌劑及其自然降解物或農藥中間
體等方面。
4.1 三嗪類除草劑
三嗪類除草劑是一類傳統的農藥, 由于其具有
內分泌干擾劑的性質, 2007 年底歐盟停止了所有三
嗪類除草劑在農業中的使用。但目前在我國使用量仍
然很大, 對生態環境和食品安全造成極大的危害[21]。
SPR 技術針對三嗪類除草劑檢測的主要品種有西瑪
津、阿特拉津和莠滅凈三類。
最早利用SPR 技術實現西瑪津檢測是在1997 年,
當時Mouvet 等[22]人應用波長型SPR(wave surface
plasmon resonance, WSPR)生物傳感器分別對地下水
和地表水中的西瑪津進行了檢測。此后, Harris[23]分
別利用抗西瑪津的IgG 抗體和抗西瑪津抗體片段
(antibody fragment, Fab), 采用競爭法對西瑪津進行
檢測, 其最低檢測限分別為0.16、0.11 μg/L, 該實驗
耗時20 min。2005 年, Nabok[24]通過靜電自組裝技術
在金膜表面修飾了一層聚烯丙基胺鹽酸鹽((poly)
allylamine hydrochloride), 然后固定蛋白A, 再將特
異性抗體固定在其表面, 分別對西瑪津和阿特拉津
進行了檢測。此外, 該實驗研究了傳感器表面依次吸
附不同電介質后, 基質膜厚度與修飾層厚度對檢測
靈敏度的影響。
阿特拉津由1957 年上市, 在三嗪類除草劑盛行
時期使用量最大[12]。1998 年Strachan[25]首次利用
BIAcore 2000, 對分別從植物和細菌中提取的單鏈抗
阿特拉津抗體片段(single-chain antibody fragment,
scAb)和單克隆抗體與阿特拉津結合的親和力進行了
研究。實驗表明, 抗阿特拉津scAb 比單克隆抗體對
阿特拉津的親和力更高。該研究為今后農藥小分子抗
體的制備提供了新思路。同期Chegel[26]將D1 蛋白固
定在金膜表面, 利用阿特拉津的光合抑制作用[27],
對阿特拉津進行了檢測, 檢測范圍為0.05 ～ 5.0
μg/mL。隨后, Nakamura[28]利用組氨酸標記紫細菌
(purlpe bacterium) 的光反應中心(reaction centers,
RCs), 通過鎳-氨基三乙酸(nickel-nitrilotriacetic acid)
的鎳化學螯合作用將其固定在芯片表面, 捕獲阿特
拉津。在0.1~1 μg/mL 濃度范圍內, SPR 響應值與分
析物濃度成正比, 且該方法的檢測靈敏度高于同濃
度范圍內SPR 免疫分析法的靈敏度。2003 年該實驗
小組[29]利用相似的鎳化學螯合作用將亞基組氨酸標
記的光反應中心(heavy-subunit-histidine-tagged RCs,
HHisRCs)固定在芯片表面, 對阿特拉津的檢測做了
進一步研究。該方法的檢測范圍為1~100 μg/mL, 檢
測限為1 μg/mL。對具有相同光反應抑制作用的敵草
隆(DCMU), 其檢測限可達20 μg/mL。2007 年,
Farré[30]利用芯片表面修飾的烷基硫醇自組裝單分子
層(self-assembled monolayers, SAMs)將阿特拉津衍
生物固定在芯片表面, 應用便攜式SPR 生物傳感器,
分別采用競爭法檢測了緩沖液和河水中的阿特拉津,
檢測限分別為20 pg/mL, 26 ng/mL。該芯片可循環再
生120 多次, 經連續使用一個月之后還能保持檢測結
果的一致性。
莠滅凈是理想的苗前和苗后選擇性除草劑, 廣
泛用于去除甘蔗、菠蘿、玉米等耕地雜草[31]。2012
年, Zhao[32]以甲基丙烯酸(methyl acrylic acid, MAA)
為官能團單體, 乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene
glycol dimethacrylate, EGDMA)為交聯劑, 利用表面
原子自由基聚合作用(surface-initiated atom transfer
radical polymerization, ATRP)在芯片表面形成分子印
記膜, 特異性識別大豆和大米樣品中的莠滅凈。其檢
測限分別為3.51×10–8、6.19×10–8 mol/L。該研究驗證
324 食品安全質量檢測學報 第4 卷
了分子印跡傳感膜結合SPR 檢測農藥小分子的可行
性。
4.2 有機氯、有機磷類殺蟲劑
有機氯、有機磷殺蟲劑是農藥中的一個大類, 曾
一度被廣泛使用, 其中二氯二苯基三氯乙烷(DDT)曾
是有機氯殺蟲劑中使用最多的一種, 其在環境中很
難降解, 并能在食物鏈中富集, 對環境污染嚴重, 雖
然很多國家和地區已禁止使用, 但在環境中的殘留
依然存在。毒死蜱、高滅磷、丙溴磷則是有機磷殺蟲
劑中常用的品種。
2006~2007 年間, Mauriz 小組利用經典的氨基偶
聯方法將抗體固定在SPR 傳感器芯片表面, 針對
DDT 和毒死蜱檢測做了一系列研究[33-34], 其DDT 的
檢測限可達15 pg/mL; 分別對地表水、河水及飲用水
中的毒死蜱殘留進行檢測, 其檢測范圍為45～64
ng/L。在此基礎上, 該小組建立了單組分和多組分同
時檢測的模式, 即通過預先固定一種特異性抗體或
多種不同農藥的特異性抗體來檢測一種或者同時檢
測多種農藥。該兩種分析模式對比實驗中, 毒死蜱的
檢測限[35]基本一致(單組分52 ng/L、多組分58 ng/L);
多組分研究中[36]毒死蜱的檢測限為52 ng/L, 西維因
為50 ng/L, DDT 為18 ng/L。該分析方法不需要生物
標記和空間表面改性, 就能對分析物實現高靈敏、簡
便、快速地檢測。2007 年該小組分別利用SPR 傳感
器表面修飾的羧基單分子層和氨基單分子層固定半
抗原的衍生物后, 采用競爭法對人體尿液中毒死蜱
中間體三氯吡啶酚(3,5,6-trichloro-2-pyridinol, TCP)
殘留[37]進行了檢測。結果表明, 前者的SPR 響應信
號要高于后者的響應信號, 檢測限為0.1~0.24 μg/L。
隨著分子印跡技術(molecularly imprinted polymer,
MIP)的快速發展, 目前已有研究小組將其引入農藥
殘留的SPR 檢測中。該方法一般是將巰基十一烷酸
自組裝在芯片表面形成單分子層, 然后通過
EDC/NHS 活化羧基后將2-乙基-5-苯基異惡唑-3′-磺
酸鹽(NEPIS)固定在羧基單分子層上, 再以甲基丙烯
酸(MAA)為官能單體、三羥甲基丙烷甲基丙烯酸酯
(TRIM)為交聯劑, 通過熱引發聚合反應形成農藥小
分子的分子印跡膜, 用于SPR 分析。2011 年, Wei[38]
利用WSPR 結合分子印記膜法, 分別檢測了蘋果和
油菜樣品的高滅磷殘留, 其檢測限分別為
1.14×10-13、4.29×10-14 mol/L。2012 年, Dong[39]采用
MIP-SPR 技術檢測自來水中丙溴磷的含量, 其檢出
限為3.6×10-4 μg/mL。
4.3 苯氧羧酸類、氨基甲酸酯類殺蟲劑
苯氧羧酸類除草劑屬于激素類除草劑, 被廣泛
用于小麥、玉米和水稻等防除闊葉雜草[40]。2000 年
?vitel[41]利用BIAcore 2000 采用兩種方法對2,4-二氯
苯氧乙酸(2,4-D)進行了檢測。方法一, 直接在芯片表
面固定牛血清白蛋白與2,4-D 的耦合物(BSA-2,4-D),
然后通入2,4-D 的抗體直接檢測, 該方法芯片不能再
生。方法二, 首先在芯片表面固定α-D 型葡萄糖苷分
子, 然后連接伴刀豆凝集素A 與2,4-D 的耦合物
(con-A-2,4-D), 再通入抗體進行檢測, 該方法比方法
一靈敏且傳感器表面可再生200 多次, 響應值基本不
變。但該方法檢測范圍為3~100 ng/mL, 且呈非線性
關系。隨后, Gobi[42]和Kim[43]分別用卵白蛋白(OVA)、
BSA 和2,4-D 的偶聯物對2,4-D 的檢測做了進一步研
究, 其中OVA 偶聯法的檢測限可達0.1 ng/mL, 一個
完整的檢測周期只需3 min。BSA 偶聯法檢測飲用水
中2,4-D 的檢測限為0.1 ng/mL。此外, 應用上述方法
分別檢測了羥基聯苯(HBP)[44]和苯甲醛(BZ)[45](檢測
限分別為0.1、50 ng/mL)。Kim[46]分別采用競爭法和
基于抗生素-生物素反應(avidin-biotin interaction)的
三明治夾心法, 利用八通道SPR 同時快速檢測了多
個濃度的2,4-D, 其檢測限分別為0.1 ng/mL 和0.008
ng/mL。
2006 年Mauriz[47]應用便攜式SPR, 采用競爭法
檢測水中的西維因。該方法無需樣品前處理, 耗時10
min, 并且芯片可再生220 次。Huang[48]將巰基十一
烷酸通過自組裝技術在芯片表面形成單分子膜, 經
EDC/NHS 活化后與乙酰膽堿酯酶(AChE)結合形成
AChE 單分子層, 再用乙醇胺封閉未結合位點, 分別
對AuNPs 標記的兩種N-甲基氨基甲酸酯(ALC1,
ALC2), 進行SPR 分析, ALC1, ALC2 的檢測限分別
為7.0×10–12、1.2×10–11 mol/L。
4.4 其他殺蟲劑與殺菌劑
1999 年, Sasaki[49]首次應用SPR 直接檢測了醚菊
酯。該實驗利用芯片表面修飾的乙二胺等離子聚合物
作為連接層, 將醚菊酯的多克隆抗體固定在芯片表
面后, 對醚菊酯殘留直接進行了檢測, 檢測范圍是
第2 期 劉 霞, 等: 表面等離子共振傳感器快速檢測農藥殘留的研究進展 325
0.5~50 mg/L。Obataya[50]小組應用熒光猝滅的方法篩
選出5 種與DCA 特異性結合的肽, 然后將肽利用氨
基偶聯的方法固定在芯片表面, 經半胱氨酸(L-Cys)
封閉后, 直接檢測了DCA。該實驗為選擇特異性識
別分子提供了新思路。Gouzy[51]利用抗鼠(k 鏈)單克
隆抗體(mAb TIB 172)將抗異丙隆-鼠單克隆抗體
(mAb IOC 7E1)固定在SPR 芯片表面, 應用競爭法對
異丙隆進行了檢測, 其檢測限為0.1 μg/L。該實驗中
mAb TIB 172 在芯片表面的循環再生可達120 次, 且
不影響抗體活性。Ding[52]分別將半胱氨酸-寡肽復合
物, 即CGGG(Cys)-RKRIRRMMPRPS(P1)和CGGG
(Cys)-RNRHTHLRTRRR (P2)固定在SPR 芯片表面,
基于P1 和P2 可特異性結合煙堿類農藥小分子噻蟲
啉和吡蟲啉的機制, 直接對噻蟲啉和吡蟲啉進行了
檢測, 其檢測限分別為1.2×10–6 、0.9×10–6 mol/L。
5 展望與結語
未來農藥殘留檢測將朝著待測樣品前處理簡單、
無毒、快速、成本低廉、高靈敏、多殘留、在線監測
以及設備高度自動化與微型化的方向發展[53]。SPR
經過幾十年的發展與應用, 其分析技術與儀器設備
都有了長足進步。多通道SPR 可實現高靈敏多組分
同時檢測, 便攜式SPR 可實現現場實時篩選與監測,
結果穩定可靠, 操作簡便, 無需專業技術人員。而對
于農藥小分子的SPR 檢測仍存在一些問題：1)檢測
靈敏度不夠, 此問題將隨著新型材料的運用(如納米
材料)、新技術的發展(如與色譜、質譜、光譜、電化
學等儀器的聯用)、新方法的出現(如分子印跡膜、酶
抑制法、寡肽序列連接等技術的結合)得到逐步改善;
2)生物識別分子的局限性將隨著適配子、配體、酶、
噬菌體、DNA 片段等代替抗體的出現得到逐步擴展;
3)農藥檢測種類的局限性, 也將隨著檢測方法的不
斷改進而逐步擴展。值得注意的是, SPR 檢測不需要
對樣品進行復雜的前處理, 耗樣量少; 檢測過程簡
單、安全、快速。最重要的是其具有檢測靈敏度高, 可
實時在線檢測的特性。相信隨著SPR 生物傳感器及
其檢測方法的進一步發展與成熟, 在農藥殘留檢測
領域將會逐步得到更加廣泛的應用。
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(責任編輯: 趙靜)
作者簡介
李蕾, 碩士研究生, 主要研究方向為食
品、農產品的SPR 快速檢測技術。
E-mail: reneemoveon@gmail.com
劉霞, 副教授, 碩士研究生導師, 主要
研究方向為食品分析與生物技術, 食品質量與
安全。

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